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2021紹興文理學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱

發(fā)布時(shí)間：2021-01-21 編輯：考研派小莉推薦訪問：

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2021紹興文理學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱正文

碩士研究生招生考試業(yè)務(wù)課考試大綱

考試科目：有機(jī)化學(xué)

科目代碼： 821

一、考試目的和要求

有機(jī)化學(xué)是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是生物化學(xué)、藥物化學(xué)、材料化學(xué)，

化學(xué)工程、高分子化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。通過有機(jī)化學(xué)這門課程的學(xué)習(xí)，要

使學(xué)生達(dá)到如下要求：

掌握各官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)換和有機(jī)化學(xué)基本原理組成。涉及的

官能團(tuán)有：烷、烯、炔、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、

硝基化合物、雜環(huán)、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立體化學(xué)、結(jié)構(gòu)解

析、自由基取代、親電加成、親電取代、親核加成和親核取代等機(jī)理初步。

通過基礎(chǔ)知識(shí)部分的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)科有一個(gè)系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)，并了解

其在化學(xué)、化工、環(huán)境、材料、能源、生命、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等學(xué)科中的根基地位及其相

互的關(guān)系。

二、考試方法

閉卷

三、考試題型

命名題、選擇題、完成反應(yīng)題、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題、合成題，機(jī)理題等

四、教學(xué)內(nèi)容

(一)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1. 了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史以及有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系；

2. 有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)：共價(jià)鍵、碳原子的特性；

3. 有機(jī)化合物分子的表示法：實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)式、投影式；

4. 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵：碳原子的雜化軌道、σ鍵和π鍵；

5. 共價(jià)鍵的屬性；鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度；

6. 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的關(guān)系，分子間作用力對(duì)溶解度、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重

的影響。

(二)、飽和脂肪烴

1. 烷烴的結(jié)構(gòu)：SP3 雜化；同系列；烷基的概念；同分異構(gòu)現(xiàn)象；伯、仲、叔、季碳

原子的概念；烷烴分子的構(gòu)象：Newmann投影式，重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。

2. 烷烴的命名：普通命名法及系統(tǒng)命名法；

3. 烷烴的物理性質(zhì)；

4. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)歷程(均裂反應(yīng)、鏈鎖反應(yīng)的概

念及能量曲線、過渡態(tài)及活化能)

5. 氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式；

6. 烷烴的來源和用途；

7. 環(huán)烷烴的分類和命名(單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物)；

8. 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，張力學(xué)說；

9. 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)、取代反應(yīng)10. 環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅式和船式構(gòu)象；直立鍵、平伏鍵；優(yōu)勢(shì)構(gòu)象；紐曼

投影式；

11. 構(gòu)象分析：順-十氫萘、反-十氫萘；順、反-取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。

(三)、不飽和脂肪烴

1. 烯烴的結(jié)構(gòu)：SP2 雜化、異構(gòu)現(xiàn)象(結(jié)構(gòu)異構(gòu)和位置異構(gòu))；

2. 烯烴的命名：順反異構(gòu)體的命名；Z、E 標(biāo)記法；次序規(guī)則；

3. 烯烴的物理性質(zhì)

4. 烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化

氫化等)，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，自由基加成反應(yīng)，不對(duì)稱烯烴與極性試劑的加成

反應(yīng)和加成產(chǎn)物的定位；

5. 親電加成反應(yīng)歷程，碳正離子的穩(wěn)定性；

6. 誘導(dǎo)效應(yīng)：產(chǎn)生、特點(diǎn)，馬氏加成和反馬氏加成；

7. 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、炔烴的物理性質(zhì)；

8. 炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng) (親電和親核加成)；氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，金屬炔化

物的生成；

9. 共軛效應(yīng)：π-π共扼效應(yīng)，p-π共扼效應(yīng)，超共軛效應(yīng)；

10.共軛二烯烴：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder 反應(yīng)；

11.炔烴的制法。

(四)、芳香烴

1. 芳香烴的分類和命名；

2. 單環(huán)芳烴：苯的結(jié)構(gòu)、苯的穩(wěn)定性；

3. 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；

4. 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts

烷基化和?；?；芳烴環(huán)的氧化反應(yīng)；芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化和α-氫的鹵代)；

5. 芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；

6. 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其解釋；

7. 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)；稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代、氧化、還原；

8. 芳香性與 Huckel 規(guī)則；環(huán)多烯。

(五)、對(duì)映異構(gòu)

1. 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度

2. 手性和手性碳原子，對(duì)稱因素和對(duì)稱操作，分子的手性與對(duì)稱性；對(duì)映異構(gòu)體，

外消旋體；

3. 旋光異構(gòu)體構(gòu)型表示法，F(xiàn)ischer 投影式和透視式，順序規(guī)則，對(duì)映體的命名：絕

對(duì)構(gòu)型和 R、S 表示法；

4. 含兩個(gè)和兩個(gè)以上手性碳原子的開鏈化合物，非對(duì)映異構(gòu)體，內(nèi)消旋體；

5. 外消旋體的拆分。

(六)、核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜

1. 核磁共振氫譜：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和偶合常數(shù)，積分比例；

2. 質(zhì)子去耦碳譜：碳化學(xué)位移；

3. 質(zhì)譜：分子離子峰，同位素豐度，主要碎片峰；

24. 紅外光譜：振動(dòng)的類型，各官能團(tuán)的特征吸收頻率；

5. 紫外光譜：躍遷類型，共軛體系和最大吸收波長的關(guān)系。

(七)、鹵代烴

1. 鹵代烷的分類和命名，異構(gòu)現(xiàn)象，伯、仲、叔鹵代烷；

2. 鹵代烷的物理性質(zhì)；

3. 鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng) (被親核試劑如 OH、OR、NHR、CN 等取代)，消

除反應(yīng) (脫鹵化氫)，與金屬的反應(yīng) (與金屬鎂反應(yīng)生成格氏試劑、還原反應(yīng)，鹵

離子交換反應(yīng)；

4. 親核取代反應(yīng)的機(jī)理，SN1、SN2；反應(yīng)坐標(biāo)，過渡態(tài)和中間體；試劑的親核性強(qiáng)弱；

親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)；

5. 消除反應(yīng)的歷程，E1，E2；消除方向的查依采夫規(guī)則；消除反應(yīng)的立體化學(xué)；

6. 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)；

7. 鹵代烴制備方法；

8. 鹵代芳烴及反應(yīng)：芳環(huán)上親核取代反應(yīng)及機(jī)理，苯炔。

(八)、醇、酚

1. 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)；

2. 醇的物理性質(zhì)；氫鍵對(duì)醇物理性質(zhì)的影響；

3. 醇的化學(xué)性質(zhì)：醇羥基的酸堿性；醇與金屬的反應(yīng)；醇羥基被鹵離子取代的反應(yīng)

(與HX氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵化磷PX3、PX5的反應(yīng)，與二氯亞砜的反應(yīng))；醇的脫水反

應(yīng) (分子內(nèi)、分子間)；醇的酯化反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)；

4. 一元醇的制備；

5. 酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)；酚的物理性質(zhì)

6. 酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性；取代基對(duì)酚的酸性的影響；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；

酚的氧化反應(yīng)；

7. 酚的制備。

(九)、醚

1. 醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；

2. 醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)醚的分類和結(jié)構(gòu)；

3. 環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)；環(huán)氧化合物的制備方法；

4. 冠醚：命名和應(yīng)用。

(十)、醛、酮

1. 羰基的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)；

2. 醛酮的分類和命名；醛酮的物理性質(zhì)；

3. 醛酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基的親核加成反應(yīng)(加水、加醇、縮醛縮酮、加亞硫酸氫鈉)；

與氮親核試劑的加成 (肟、腙、縮氨脲和 Schiff 堿的生成)；與碳親核試劑的加

成 (與有機(jī)金屬試劑、氰負(fù)離子的加成)；α-氫的反應(yīng) (羥醛縮合，鹵代，鹵仿

反應(yīng))；氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)；安息香縮合；

4. 親核加成反應(yīng)歷程；

5. 酮-烯醇式互變異構(gòu)及平衡；

6. α，β-不飽和醛酮：1，2-加成和 1，4-加成；Michael 加成反應(yīng)；選擇性還原；

37. 一元醛酮制備方法；

(十一)、羧酸

1. 羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；

2. 羧酸的酸性；取代基對(duì)羧酸酸性的影響，誘導(dǎo)效應(yīng)；

3. 羧酸的化學(xué)反應(yīng)：羧酸衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)，α-氫的鹵代反應(yīng)；

4. 一元羧酸的制法；

5. 二元羧酸的性質(zhì)；

(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸

1. 分類、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；

2. 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解、酸解反應(yīng)，反應(yīng)活性比較；

3. α，β-不飽和羧酸：反應(yīng)和制備；

4. 羥基酸：制備及反應(yīng)；個(gè)別醇酸 (乳酸，酒石酸，檸檬酸)；

5. 酚酸：制備方法，水楊酸，對(duì)羥基苯甲酸；

6. 羰基酸：丙酮酸的性質(zhì)；β-酮酸的性質(zhì)；γ-酮酸的性質(zhì)；

7. β-酮酸酯：β-酮酸酯的α-氫的酸性；酮式-烯醇式互變異構(gòu)平衡；β-酮酸酯的

烴化和?；?；成酮水解和成酸水解；β-酮酸酯 Claisen 縮合和 Dieckmann 縮合；

(十三)、胺

1. 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，胺的物理性質(zhì)；

2. 胺的酸堿性及強(qiáng)度比較；

3. 胺的化學(xué)性質(zhì)：烴基化反應(yīng)，酰基化反應(yīng)，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺的保護(hù)和芳環(huán)

上的反應(yīng)；

4. 胺的制備：直接氨化，Gabriel 合成法，還原法，醛酮的還原氨化，Hofmann 重排；

5. 季銨鹽和氫氧化四烴基銨：相轉(zhuǎn)移催化，Hofmann 消去；

6. 胺的氧化物：Cope 消去。

(十四)、其他含氮合物

1. 芳香族硝基化合物：還原、芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)；

2. 脂肪族硝基化合物：性質(zhì)和反應(yīng)；

3. 芳基重氮鹽：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；重氮鹽的取代反應(yīng)；重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)；還原；

4. 偶氮化合物：制法和反應(yīng)；

(十五)、雜環(huán)化合物

1. 雜環(huán)化合物分類、命名；

2. 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性；

3. 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)（吡咯、呋喃、噻吩）：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；

4. 含兩個(gè)以上雜原子的五元雜環(huán)（咪唑、三唑、惡唑、噻唑、異惡唑等）：結(jié)構(gòu)和基

本性質(zhì)；

5. 六元雜環(huán)（吡啶）：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；

(十六)、碳水化合物

1. 單糖的結(jié)構(gòu)：?jiǎn)翁堑逆湢罱Y(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Fischer 投影式、Haworth

4式和構(gòu)象式；

2. 單糖的化學(xué)性質(zhì)：異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)；

3. 重要單糖和糖苷：D-核糖、D-2-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖；

4. 低聚糖：常見還原性低聚糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；常見非還原性低聚糖：

蔗糖。

(十七)、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

1. 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名；氨基酸的物理性質(zhì)；

2. α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)；α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng)；

3. 多肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：多肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)測(cè)定；

4. 蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)；

5. 蛋白質(zhì)的性質(zhì)：兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)；

6. 核酸：核酸的組成和結(jié)構(gòu)；核苷、核苷酸；核糖核酸和脫氧核糖核酸。

(十八)、類脂、萜類化合物、甾族化合物

1. 類脂類：脂肪酸、油脂、蠟、磷脂；

2. 萜類化合物結(jié)構(gòu)和命名；

3. 甾族化合物結(jié)構(gòu)和命名。

五、參考書目

《有機(jī)化學(xué)》（第4版）（上下冊(cè)）胡宏紋，高等教育出版社

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