2021年南通大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試復(fù)習(xí)大綱

    培養(yǎng)單位:化學(xué)化工學(xué)院2020年6月

    科目名稱(chēng)有機(jī)化學(xué)科目代碼912

    考試范圍及要點(diǎn)

    I.考試性質(zhì)

    有機(jī)化學(xué)考試是為高等院校和科研院所招收化學(xué)及其相關(guān)學(xué)科碩士研究生而設(shè)置的具有選拔性質(zhì)的全國(guó)統(tǒng)一入學(xué)考試科目，其目的是科學(xué)、公平、有效地測(cè)試學(xué)生是否掌握大學(xué)本科階段有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基本理論，是否理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理論、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、機(jī)理之間的關(guān)系。評(píng)價(jià)的標(biāo)準(zhǔn)是高等學(xué)校本科畢業(yè)生能達(dá)到的及格或及格以上水平，要求學(xué)生通過(guò)有機(jī)反應(yīng)原理、規(guī)律、特點(diǎn)、應(yīng)用范圍，以及在有機(jī)合成工藝路線(xiàn)的設(shè)計(jì)方法和原則的選擇上表現(xiàn)出較好的分析問(wèn)題和解決實(shí)際問(wèn)題的能力，從而有利于各高等院校和科研院所在專(zhuān)業(yè)上擇優(yōu)選拔。

    II.考查目標(biāo)

    有機(jī)化學(xué)理論考試涵蓋有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、有機(jī)化合物的性質(zhì)與制備、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)等內(nèi)容，要求考生：

    （1）準(zhǔn)確地再認(rèn)或再現(xiàn)有機(jī)化學(xué)學(xué)科的有關(guān)知識(shí)。

    （2）準(zhǔn)確、恰當(dāng)?shù)厥褂糜袡C(jī)化學(xué)的專(zhuān)業(yè)術(shù)語(yǔ)，正確理解和掌握有機(jī)化學(xué)的有關(guān)化合物性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，掌握有機(jī)化合物的合成及實(shí)驗(yàn)操作技能。

    （3）運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論，解釋和論證有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律，進(jìn)行有機(jī)化合物的設(shè)計(jì)與合成。重點(diǎn)掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、理論、結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系、應(yīng)用等。

    （4）要求能用現(xiàn)代物理及化學(xué)的理論知識(shí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中電子效應(yīng)、共價(jià)鍵的本質(zhì)，深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)物理性質(zhì)的密切關(guān)系和變化規(guī)律。

    （5）要求掌握有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、方法學(xué)，能進(jìn)行有機(jī)化合物分子設(shè)計(jì)合成，能從電子結(jié)構(gòu)層次上認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)動(dòng)態(tài)反應(yīng)過(guò)程，通過(guò)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推測(cè)其物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)性質(zhì)。

    （6）學(xué)會(huì)正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離、提純和分析鑒定的方法，具備觀察現(xiàn)象，分析問(wèn)題和解決實(shí)驗(yàn)中所遇到問(wèn)題的能力。能夠掌握現(xiàn)代儀器的原理及操作使用，用于有機(jī)化化合物結(jié)構(gòu)鑒定、反應(yīng)機(jī)理的研究等。

    Ⅲ.考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

    1、試卷滿(mǎn)分及考試時(shí)間

    本試卷滿(mǎn)分為150分，考試時(shí)間為180分鐘

    2、答題方式

    答題方式為閉卷，筆試。

    3、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)

    有機(jī)化學(xué)基本概念及有機(jī)化合物性能 約25%

    有機(jī)化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)理論約35%

    有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定、分子設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用  約40%

    Ⅳ.試卷題型結(jié)構(gòu)

    命名題、選擇題、填空題，推斷題、合成題、反應(yīng)機(jī)理題。

    Ⅴ.考范圍及要點(diǎn)

    有機(jī)化學(xué)要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名原則、立體異構(gòu)現(xiàn)象、各類(lèi)有機(jī)化合物的性質(zhì)、制備、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的關(guān)系，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及重要有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，有機(jī)波譜學(xué)、涉及碳負(fù)離子的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用、有機(jī)合成、雜環(huán)、生物有機(jī)化合物（糖、氨基酸和蛋白質(zhì)、核酸）、周環(huán)反應(yīng)等。

    一、有機(jī)化學(xué)基本概念

    碳的sp3、sp2、sp雜化軌道。共價(jià)鍵的極性與分子的極性。Lewis酸堿理論，八隅體結(jié)構(gòu)。

    二、烷烴

    烷烴的命名（包括六個(gè)碳以下的烷烴的英文命名）。碳鏈異構(gòu)，伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氫原子，乙烷與正丁烷的構(gòu)象（定義、穩(wěn)定性及兩種書(shū)寫(xiě)形式）。烷烴的結(jié)構(gòu)特征：σ鍵。鹵代反應(yīng)的自由基反應(yīng)機(jī)理，伯、仲、叔氫的反應(yīng)活性，伯、仲、叔碳自由基的相對(duì)穩(wěn)定性。

    三、脂環(huán)烴

    脂環(huán)烴的命名（單環(huán)、螺環(huán)與橋環(huán)），環(huán)烷烴的取代、氧化、加成反應(yīng)（三元、四元環(huán)的開(kāi)環(huán)加成）、五員、六員環(huán)烯烴的加成和氧化（反式加成）。環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性，環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象規(guī)律。環(huán)烷烴化合物的立體異構(gòu)（順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)、取代環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)）。十氫萘的順?lè)串悩?gòu)。

    四、烯烴

    烯烴的結(jié)構(gòu)和命名，順?lè)串悩?gòu)(產(chǎn)生條件，構(gòu)型標(biāo)記)，π鍵的特征。烯烴的親電加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、加水、硼氫化)及其機(jī)理，馬氏規(guī)則及理論解釋?zhuān)N與HBr加成的過(guò)氧化物效應(yīng)，烯烴的氧化(環(huán)氧化、被KMnO4和臭氧氧化)。烯烴α-氫的反應(yīng)：鹵代、氧化。

    五、炔烴和二烯烴

    炔烴的結(jié)構(gòu)和命名，炔烴的親電加成反應(yīng)（加氫、水合、加鹵素、鹵化氫），炔烴的親核加成反應(yīng)，炔氫的酸性和炔化物的生成。二烯烴的分類(lèi)和命名，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，電子離域與共軛體系及其對(duì)體系化學(xué)性質(zhì)的影響（π-π共軛、p-π共軛、超共軛）。共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)及機(jī)理。離域體系的共振論理論，共振雜化體的書(shū)寫(xiě)及穩(wěn)定性判斷。

    六、芳烴

    苯的結(jié)構(gòu)特征。親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應(yīng))，苯環(huán)的氧化及苯環(huán)側(cè)鏈的取代及氧化。親電取代反應(yīng)機(jī)理，定位規(guī)律(兩類(lèi)定位基、活性及其應(yīng)用)及理論解釋?zhuān)ü舱裾摵瓦^(guò)渡態(tài)理論）。芳香族親電取代反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制。芳香性及休克爾規(guī)則。

    七、立體化學(xué)

    手性、手性分子、非手性分子、手性碳、對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心的各自含義及相互關(guān)系。對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的定義、判據(jù)及它們之間的區(qū)別。立體化學(xué)在研究反應(yīng)機(jī)理時(shí)的應(yīng)用。

    八、鹵代烴

    伯、仲、叔鹵代烷的結(jié)構(gòu)，鹵代烷、烯的命名，鹵原子作為取代基的英文名稱(chēng)。鹵代烷的親核取代反應(yīng)（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），親核取代反應(yīng)機(jī)制（SN1、SN2的特點(diǎn)）及影響因素（烷基、鹵素、親核試劑和溶劑極性）。碳正離子的重排，分子內(nèi)親核取代反應(yīng)及鄰位效應(yīng)。消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則，消除反應(yīng)機(jī)理（E1和E2），消除與取代的競(jìng)爭(zhēng)（烷基結(jié)構(gòu)、親核試劑、溶劑和溫度影響的一般規(guī)律）。親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)中的立體化學(xué)。

    九、醇和酚

    醇的分類(lèi)和命名，伯、仲、叔醇的結(jié)構(gòu)。醇的化學(xué)性質(zhì)：與Na反應(yīng)，鹵代烴的生成，與無(wú)機(jī)含氧酸成酯，脫水成烯，氧化與脫氫（選擇性的氧化）。鄰二醇類(lèi)的特性（與過(guò)碘酸反應(yīng)，頻哪醇重排）。酚的命名，酚的化學(xué)性質(zhì)：酚羥基的反應(yīng)（酸性、與FeCl3顯色、成酯、成醚、Claisen重排）。

    十、醚和環(huán)氧化合物

    醚的結(jié)構(gòu)和命名，醚的化學(xué)性質(zhì)：質(zhì)子化成鹽，醚鍵斷裂，醚的過(guò)氧化。三員環(huán)氧化物的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理（酸催化和堿催化歷程）。醇和醚的制備（Williamson法合成醚）。

    十一、醛和酮

    醛酮的結(jié)構(gòu)和命名，醛酮的親核加成反應(yīng)：加HCN、NaHSO3、加ROH（半縮醛、縮醛、縮酮的生成）、加金屬有機(jī)試劑、加氨的衍生物、加Wittig試劑；親核加成反應(yīng)機(jī)理。α-氫原子的反應(yīng)：醇醛（酮）縮合（自身縮合，交叉縮合、分子內(nèi)縮合，芳醛與脂肪族酸酐縮合）、Mannich反應(yīng)，鹵化反應(yīng)和鹵仿的生成。氧化反應(yīng)：被Tollens試劑、Fehling試劑氧化。還原反應(yīng)：催化氫化，被LiAlH4、NaBH4還原和clemmensen還原，Cannizzaro反應(yīng)。

    十二、核磁共振、紅外和質(zhì)譜

    核磁共振和質(zhì)譜的基本原理。屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，影響化學(xué)位移的因素，常見(jiàn)質(zhì)子的化學(xué)位移范圍。自旋偶合裂分的一般規(guī)律。質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的作用。紅外光譜的一般原理，紅外吸收峰的位置和強(qiáng)度與分子的振動(dòng)的關(guān)系，各類(lèi)有機(jī)物基團(tuán)的特征吸收頻率大致范圍。

    十三、羧酸及羧酸衍生物

    羧酸及羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名。

    羧酸和取代羧酸的酸性（電子效應(yīng)對(duì)酸性的影響）；羧酸衍生物的生成及反應(yīng)機(jī)理；羧酸的脫羧和脫水；α-氫原子的鹵代。羥基酸的性質(zhì)：酸性和脫水。

    ?；挠H核取代：水解、醇解和氨解及親核取代反應(yīng)機(jī)理（影響“三解”反應(yīng)活性的因素）。還原反應(yīng)（LiAlH4、鈉-醇、Rosenmund還原），與格氏試劑的反應(yīng)。酰胺的Hofmann降解反應(yīng)。

    十四、羧酸衍生物涉及碳負(fù)離子的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用

    酮式—烯醇式互變異構(gòu)。Claisen酯縮合反應(yīng)及機(jī)理：自身縮合、交叉縮合、分子內(nèi)縮合，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯的合成及其在合成上的應(yīng)用。

    十五、胺

    胺的分類(lèi)和命名（伯、仲、叔胺，季銨鹽，季胺堿）。胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：堿性與成鹽（溶劑化、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)的影響），烴基化、酰化與磺?；?，與亞硝酸反應(yīng)，胺的氧化，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，重氮鹽的制備、性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用：取代（放氮）與偶聯(lián)（保留氮）反應(yīng)，胺的制備，季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用（Hofmann消除規(guī)則）。

    十六、協(xié)同反應(yīng)

    電環(huán)化反應(yīng)，環(huán)加成反應(yīng)和遷移反應(yīng)的原理及應(yīng)用。

    十七、碳水化合物

    單糖的構(gòu)型和標(biāo)記，單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（Harworth式），變旋光現(xiàn)象。單糖的化學(xué)性質(zhì)：成苷，堿性條件下的轉(zhuǎn)化（差向異構(gòu)化），被溴水、稀硝酸氧化，被Tollens、Benedict等弱氧化劑氧化（還原糖），成脎反應(yīng)。二糖的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)（組成的單糖、苷鍵、有無(wú)還原性和變旋光現(xiàn)象）。

    十八、雜環(huán)化合物

    雜環(huán)化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名（包括衍生物的命名）。結(jié)構(gòu)與芳香性。五員雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)，常見(jiàn)五員雜環(huán)：呋喃和糠醛、吡咯和吲哚、噻吩的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。六員雜環(huán)化合物：吡啶和嘧啶、喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

    十九、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

    氨基酸的分類(lèi)、α-氨基酸的構(gòu)型，α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：羧基和氨基的反應(yīng)，兩性電離與等電點(diǎn)（等電點(diǎn)的應(yīng)用），與茚三酮顯色反應(yīng)；肽的結(jié)構(gòu)與命名、肽鍵的構(gòu)型。

    試題結(jié)構(gòu)：

    主要包括命名題、選擇題、填空題，推斷題、合成題、反應(yīng)機(jī)理題。

    參考書(shū)目名稱(chēng)編者出版單位版次年份

    《有機(jī)化學(xué)》徐壽昌高等教育出版社第二版1993

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