2021天津中醫(yī)藥大學有機化學專業(yè)研究生考研考試大綱 正文

有機化學
    有機化學是中藥專業(yè)、藥學專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎課。它的任務是使學生掌握必要的有機化學基本知識、基本理論和基本操作技能，并訓練他們應用這些理論和技能去研究各類有機化合物。
本大綱的內容是分成“有機化學基本概念”和“各類有機化合物”兩部分。基本概念部分闡述有機化學所必須掌握的一些基本理論知識；各類化合物部分則介紹各類有機化合物的結構、命名、性質、制法和有關反應歷程及有關化合物在醫(yī)藥上的應用等等。
第一章  緒 論
【要求】
了解有機化學的研究對象，有機化合物的特點、分類和研究方法及有機化學的重要性。
【內容】
1.有機化學的研究對象（包括定義、發(fā)展簡史和重要性。有機化學和中藥的關系）。有機化合物的特點和分類。
2.有機化合物的研究方法（有機化合物的分離和提純，元素分析和重要物理常數(shù)的測定）。
第二章  有機化合物的結構和化學鍵
【要求】
1.掌握與有機化合物有密切關系的共價鍵的形成理論和有機反應有重大影響的電子效應
2.有機化學中較常見的一些比共價鍵更弱的化學鍵。
【內容】
共價鍵的形成：價鍵理論、分子軌道理論。價鍵的屬性：鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性。共價鍵中的電性效應：誘導效應、共軛效應（π-π共軛體系、p-π共軛體系）、超共軛體系(σ-π超共軛體系、σ-p超共軛體系)。有機化合物中其他類型的鍵合。
第三章  立體化學基礎
【要求】
１.立體化學是有機化學的一個重要組成部分，屬于有機化學的基礎理論之一。確立有機化學分子的立體概念。
２.掌握各種異構體的命名方法。
【內容】
分子模型的表示方法：Fischer投影式， Sawhares 投影式，Newman投影式。順反異構：順反異構的類型，主要講碳碳雙鍵化合物的順反異構。Z、E 構型表示方法，順反異構體的性質（物理性質，相互轉換，反映速度的差別），順反異構與生理活性的關系。旋光異構：旋光性與化學結構的關系，含一個手性碳原子的旋光異構，D、L構型表示法（相對，絕對構型）。含兩個相同手性碳原子的旋光異構（非對映體，差向異構體，赤型、蘇型概念），含兩個相同手性碳原子的旋光異構，R、S構型表示法，外消旋化、差向異構化和瓦爾登轉化，外消旋體的拆分，旋光異構與生理活性的關系。構象異構：烷烴的構象，（乙烷、正丁烷，），環(huán)己烷的構象：船式、椅式，a鍵、e鍵，轉環(huán)作用。
第四章  烷烴
【要求】
1.本章要求學生進一步建立同系列、通式、同分異構現(xiàn)象等基本概念外，對烷烴的命名應重點掌握。
2.對烷烴的物理、化學性質應從它們的結構出發(fā)，認識其變化的規(guī)律性和特殊性，掌握均裂、異裂、自由基，反應熱，過渡狀態(tài)等概念。
【內容】
烷烴的結構：定義，通式合同系列。烷烴的命名：普通命名法，系統(tǒng)命名法。烷烴的異構：（碳鏈異構，異構體的推定法，碳和氫原子的種類），烷烴的物理性質。烷烴的化學性質：鹵化反應及歷程（共價鍵的斷裂方式，自由基的穩(wěn)定性）。鹵化反應中的能量變化：（反應熱，活化能和過渡狀態(tài)）。
第五章  烯烴
【要求】
1.掌握烯烴的結構、命名、異構現(xiàn)象和化學性質等。
2.掌握烯烴π鍵的特點，學生應從這個本質上去認識烯烴的加成、氧化和聚合等類化學反應。
3.掌握烯烴的一般制法。
【內容】
烯烴的結構：定義、通式。烯烴的異構：碳鏈異構、位置異構、順反異構（含兩個或更多個雙鍵的異構）。烯烴的命名：（系統(tǒng)命名）烯烴的物理性質。烯烴的化學性質：加成反應（加氫、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸、硼氫化反應）。氧化反應（高錳酸鉀氧化、臭氧氧化）。聚合反應，α-H鹵代反應。烯烴加成反應歷程：（碳正離子、翁離子），馬氏定則的理論解釋（用誘導效應和碳正離子的穩(wěn)定性進行解釋）。烯烴制備：醇的失水。鹵烷脫鹵化氫，自然界的烯烴。
第六章  炔烴和二烯烴
【要求】
1.掌握炔烴的加成和烯烴加成反應的異同以及炔烴的活潑氫反應。
2.了解炔烴加成反應歷程。
3.掌握共軛二烯烴的結構和特性。
【內容】
炔烴：炔烴的結構，炔烴的異構和命名。炔烴的化學性質：加成反應（加氫、鹵素、鹵化氫、水、醇），炔烴加成反應歷程，氧化反應，聚合反應，炔烴的活潑氫反應及在合成中的應用。二烯烴：二烯烴的分類和命名，共軛二烯烴的特性[鍵長(S：反式R：順式)，能量降低（共軛能）]，共軛二烯烴的結構（離域能，共振結構，共振能），共軛二烯烴的化學性質1、4：加成反應（用共振論解釋），Diels-Alder反應電環(huán)化反應。
第七章  脂環(huán)烴
【要求】
1.掌握脂環(huán)烴的命名法，成環(huán)理論，環(huán)的穩(wěn)定性等。
2.了解有關環(huán)烷烴的構象及脂環(huán)烴化合物的立體異構現(xiàn)象。
【內容】
脂環(huán)烴的分類和命名：環(huán)烷烴，環(huán)烯烴，螺環(huán)烷烴，稠環(huán)烷烴和橋環(huán)烷烴。環(huán)烷烴的化學性質：取代反應、加成反應、氧化反應、脫氫和異構化反應。環(huán)烷烴的結構和穩(wěn)定性：燃燒熱對穩(wěn)定性的估計，電子理論對穩(wěn)定性的解釋。環(huán)烷烴的構向異構：取代環(huán)己烷和小環(huán)的構象。脂環(huán)化合物的立體異構：順反異構、旋光異構、構象異構。
第八章  芳香烴
【要求】
1.掌握苯的分子結構，特別是分子軌道理論和共振論對苯分子結構的研究。
2.掌握芳香烴的親電取代及反應歷程。對多環(huán)芳烴和非芳香烴等了解。
3.掌握苯環(huán)上取代定位規(guī)律，共振理論對此理論的解釋。
【內容】
苯和苯的同系物：苯的結構。開庫勒結構式，共振論及其對苯分子結構式的解釋。苯的同系物的命名和異構，芳香烴的物理性質。芳香烴的化學性質：取代反應（鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；┓磻獨v程。氧化反應：苯環(huán)的氧化，側鏈的氧化。加成反應：加氫、加氯。多環(huán)芳烴：萘結構、性質（取代、氧化、加氫）。蒽和菲：致癌烴。非苯芳烴：Huchel規(guī)則，環(huán)辛四烯負離子，奧，輪烯。
第九章  鹵代烴
【要求】
1、掌握鹵代烴制法和化學性質，熟悉它們轉變?yōu)槠渌袡C物的一般規(guī)律。
2、比較不同烴基和不同條件對反應的影響。學習鹵代烴的反應歷程等。
【內容】
鹵代烴的結構、分類和命名：鹵代烴的物理性質：鹵代烴的化學性質：[取代反應（水解、醇解、氨解、與硝酸銀反應）。親核取代反應歷程:SN1、SN2、影響SN的因素]，消去反應及其歷程：（E1、E2、影響E的因素），與金屬的反應（與鋰、鎂、鈉的反應），還原反應：鹵代烴中鹵原子活潑性的比較：乙烯型、丙烯型和一般型。鹵代烴的制備：鹵烷的制備。由醇、烯烴制備，烷烴鹵代，鹵烷與鹵素置換，芳鹵烴的制備（芳香烴直接鹵化，芳環(huán)氯甲基化，由醇制備。個別鹵代烴：氯乙烷、氯仿，碘仿，四氯化碳，氟烷，二氟二甲基甲烷，四氯乙烯，四氟乙烯）。
第十章  醇 酚 醚
【要求】
1、掌握羥基官能團的特性，羥基和烴基相互之間的影響。
2、了解一些重要化合物的制法、性質和在醫(yī)藥上的用途。
【內容】
1.醇：醇的結構、分類和命名。醇的物理性質：醇的化學性質：與金屬鈉、氫鹵酸的反應，酯的形成，脫水反應，氧化和去氫，多元醇的性質。醇的制備：烯烴水合法，鹵代烴水解，由格氏試劑制備，羰基化合物的還原。
2.酚：酚的結構，分類和命名。酚的物理性質：酚的化學性質：酚羥基的反應，苯環(huán)上的取代反應，氧化反應，酚的制備異丙苯法，氯苯水解法，堿熔法。
3.醚：醚的結構和命名：醚的化學性質：徉鹽的生成，與氫碘酸反應，過氧化物的生成。醚的制備：醇的脫水、Wiliamson的合成法。重要的醚：乙醚，環(huán)醚，冠醚。了解硫醇：結構、命名、性質。
第十一章  醛 酮 醌
【要求】
1、掌握醛酮化學反應的類型，從而概括出反應的規(guī)律性。
2、根據(jù)醛、酮結構的共同特性和個別差異，認識他們在性質反應上的共性和個性。
3、了解醌的結構，并由醌的反應認識其結構及它所表現(xiàn)的不飽和雙酮的性質。
【內容】
醛和酮：醛、酮結構和命名：醛酮的物理性質：醛酮的化學性質：羰基上的加成反應（與HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式試劑及胺的衍生物的加成），α-活潑氫的反應。（烴基的鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合），氧化和還原反應，（Tollens試劑，F(xiàn)ehling試劑），還原反應（催化加氫，用金屬氧化物還原，Clemmenson反應，黃明龍等人反應），Cannizzaro反應，α，β-不飽和醛酮的反應，（加格氏試劑、HCN），親核反應歷程：（簡單的加成反應歷程，加成-消去反應歷程，羰基加成反應的立體化學）。醛酮的制備：（醇的氧化或脫氫，炔烴的水合，同碳二鹵烴水解，F(xiàn)riedel-Crafts?；磻?，了解苯醌：（性質，制備，電荷遷移絡合物）。
第十二章  羧酸及其衍生物
【要求】
1、掌握羧酸的分類和羧酸的分子結構，并熟悉羧酸的一般化學性質。
2、認識一些重要的羧酸衍生物，并了解他們的重要化學性質。
3、從羧酸的酸性和羰基加成作用的減弱，總結羧酸結構和性質的關系，進一步討論誘導效應（場效應）和共軛效應。
4、掌握丙二酸二乙酯的酸性和在合成上的應用。了解油脂和蠟的一般知識。
【內容】
羧酸：結構、分類和命名。羧酸的物理性質。羧酸的化學性質：酸性（共振式），羧基上羥基的取代反應（生成酯、酰胺、酰鹵、酸酐），脫羧反應，α-Η鹵代反應（酸性的變化，用誘導效應和共軛效應說明）。二元羧酸：酸性，特有反應（對熱的性能）。羧酸的制備：（烴氧化，伯醇或醛的氧化，伯醇或醛的氧化，水解，從格氏試劑合成）。個別化合物：（甲酸、乙酸、高級一元羧酸、乙二酸、丁二酸、苯甲酸、鄰苯二甲酸）。酰鹵和酸酐：結構和命名，化學性質（水解，醇解，氨解）：酯：結構和命名，化學性質（水解、醇解和氨解，異羥肟酸鐵反應，還原反應，與格式試劑作用）：丙二酸二乙酯的性質及在合成中的應用，酯化反應歷程。酰胺：結構和命名，化學性質（酸堿性，水解，脫水，Hofmann降解反應）：羧酸衍生物水解。醇解，氨解反應活性的比較。
第十三章  取代羧酸
【要求】
1.認識多官能團化合物的結構特點和官能團相互間的影響，
  2.掌握乙酰乙酸乙酯的二種分解方式和互變異構的基本原理。
【內容】
1. 鹵代酸：鹵代酸的命名，制備?；瘜W性質：（酸性，水解）。個別化合物：（三氯乙酸，氟乙酸鈉）。
2. 羥基酸：醇酸[分類和命名，制備（鹵代酸水解，羥基腈水解（Reformatsky反映）。性質：（酸性，氧化反應，脫水反應）。個別化合物：（乳酸，蘋果酸，酒石酸，枸櫞酸）。了解酚酸：制備（Kolbe-Schmitt法），性質（取代，脫羧）。
3．羰基酸：羰基酸的分類和命名（丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯），乙酰乙酸乙酯的制備（Claisen酯縮合反應），乙酰乙酸乙酯的互構異變，乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的應用]。
第十四章   碳水化合物
【要求】
1.掌握單糖的結構和性質。
2.對于低聚糖和多糖的組成及連接方式，掌握它們的性質。二糖的還原性，淀粉的水溶性等。
【內容】
概述（定義，分類，三類糖之間的關系）。單糖：葡萄糖的鏈式結構和相對構型（Fisher投影式），葡萄糖的環(huán)狀結構（氧環(huán)式，Haworth式，優(yōu)勢構象及相互改寫），果糖的結構。單糖的性質：（氧化反應，脎的生成，脫水反應，苷的生成，變旋現(xiàn)象，絡和反應，）重要的單糖及其衍生物（核糖，葡萄糖和果糖，糖醇，氨基糖），苷類：（水楊苷，苦杏仁苷）。低聚糖：二糖的結構和分類（還原性二糖，非還原性二糖）。重要的二糖：（蔗糖，麥芽糖，乳糖，膏滋和轉化糖）。多糖的結構，重要的多糖（淀粉，糖元，菊糖，纖維素）。
第十五章   含氮有機化合物
【要求】
1. 了解幾種類型的含氮有機化合物（硝基化合物，胺類，重氮化合物）。
2. 掌握胺類，重氮鹽和偶氮化合物的結構，重要的化學性質及其應用。
3. 了解有機物結構與顏色的關系。
【內容】
1.胺類：胺的分類，命名和結構。胺的制備：（氨的羥基化，含氮化合物的還原），脂肪胺的特殊制法Gabrioi合成法，Hormann重排。胺的物理性質：胺的化學性質：（堿性，烷基化，?；?，氧化，與亞硝酸的反應，芳環(huán)上的取代反應，伯胺的異腈反應，季胺鹽的性質）。
2.重氮化合物：重氮鹽的制備，重氮鹽的性質[失去氮的反應（重氮基被H，-OH，X和-CN取代），保留氮的反應（還原反應，偶合反應）]。偶氮化合物和顏色，偶氮指示劑（甲基橙，剛果紅）。
第十六章  雜環(huán)化合物
【要求】
1．了解雜環(huán)化合物的定義和分類，熟悉雜環(huán)化合物的命名方法。
2．掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)化合物的結構及化學性質。
3．認識苯稠環(huán)和稠雜環(huán)中與中藥成分有關的一些雜環(huán)化合物。
【內容】
    雜環(huán)化合物的定義和分類：按雜原子的不同分，按環(huán)的大小分，按缺芳雜環(huán)分。雜環(huán)化合物的命名：雜環(huán)母核的編號，稠環(huán)化合物的命名。五元雜環(huán)化合物：（呋喃，噻吩和吡咯，咪唑和噻唑）和六元雜環(huán)化合物：吡喃，吡啶，嘧啶，）的結構和化學性質。苯稠雜環(huán)化合物：吲哚，苯并吡喃（香豆精，黃酮體），喹啉和異喹啉。稠雜環(huán)化合物：嘌呤，尿酸，黃嘌呤（茶堿，可可堿，咖啡堿，腺嘌呤和鳥嘌呤）。
注:考核的內容包括有機化學實驗中的基礎知識和基本技能。

天津中醫(yī)藥大學

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