619藥學(xué)基礎(chǔ)綜合

    一、考試要求

    藥學(xué)是建立在化學(xué)和生物學(xué)基礎(chǔ)上的交叉學(xué)科，因此《619藥學(xué)基礎(chǔ)綜合》考試科目旨在考察學(xué)生對(duì)相關(guān)化學(xué)和生物學(xué)基本概念、理論以及各方面知識(shí)的掌握程度，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)藥學(xué)相關(guān)課程及開展初步的藥物發(fā)現(xiàn)相關(guān)研究打下基礎(chǔ)。本考試大綱要求考生不僅能較為全面系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，而且具備較強(qiáng)的分析問題和解決問題的能力。

    二、考試內(nèi)容

    《619藥學(xué)基礎(chǔ)綜合》總分300分，分為有機(jī)化學(xué)和生物化學(xué)兩部分，各為150分?？偟拇痤}時(shí)間為3小時(shí)。具體考試內(nèi)容如下：

    （一）有機(jī)化學(xué)：

    考生需要掌握有機(jī)化學(xué)中基本理論，各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名、物理和化學(xué)性質(zhì)、制備方法；研究有機(jī)化學(xué)的方法，實(shí)驗(yàn)手段。

    1、有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物

    有機(jī)化合物的特性，分類，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體和各種同分異構(gòu)現(xiàn)象；有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方式。

    有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵，化學(xué)鍵雜化理論，鍵的性質(zhì)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵解離能，鍵的極性和分子的極性，鍵的極化，偶極矩。

    有機(jī)化合物的酸堿理論；電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑效應(yīng)。

    2、烷烴和環(huán)烷烴

    烷烴的命名——系統(tǒng)命名法。

    同系列和構(gòu)造異構(gòu)、碳架異構(gòu)；烷烴的結(jié)構(gòu)，甲烷的結(jié)構(gòu)；構(gòu)象，乙烷、正丁烷的構(gòu)象；構(gòu)象的表示方法：鋸架式、透視式、Newman投影式。

    烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)；自由基鹵代反應(yīng)歷程，反應(yīng)中能量的變化、反應(yīng)熱、活化能；異構(gòu)化反應(yīng)、裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)；烷烴的制法：烯烴的氫化，Corey-House反應(yīng)，Wurtz反應(yīng)，Grignard試劑法，鹵代烷、磺酸酯和對(duì)甲苯磺酸酯被鋰鋁氫還原。

    環(huán)烷烴的通式和命名（包括橋環(huán)和螺環(huán)化合物）；順、反異構(gòu)。

    環(huán)烷烴的物理和化學(xué)性質(zhì)；環(huán)烷烴的制備方法：卡賓和烯烴的加成，Diels-Alder二烯合成法。

    環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；環(huán)己烷的構(gòu)象：船式及椅式，直立鍵（a鍵）及平伏鍵（e）鍵、一元、二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象式。

    3、立體化學(xué)

    對(duì)映異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)體，非對(duì)映異構(gòu)和非對(duì)映異構(gòu)體，外消旋體和外消旋化，內(nèi)消旋體。

    對(duì)稱元素：對(duì)稱軸，對(duì)稱面，對(duì)稱中心；手性，不對(duì)稱碳原子，不對(duì)稱分子，非對(duì)稱分子；比旋光度，ee值。

    Fischer投影式；Cahn-Ingold-Prelog次序規(guī)則和R/S命名法；相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型。

    對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)；外消旋體的拆分方法；前手性。

    4、烯烴

    烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；（環(huán)）烯烴的命名：系統(tǒng)命名、順反和Z/E命名（次序規(guī)則）；烯烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型；烯烴的物理性質(zhì)。

    烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化—氧化水解），親電加成規(guī)則（Markovnikov規(guī)則）及親電加成反應(yīng)歷程（含順式、反式加成），碳正離子重排；自由基加成——過氧化物效應(yīng)及其反應(yīng)歷程，反Markovnikov規(guī)則；烯烴的催化順式加氫；烯烴的氧化（空氣催化氧化、過氧酸、稀冷KMnO4，OsO4），酸性KMnO4、臭氧化分解；-H的鹵代、氧化；金屬卡賓催化的復(fù)分解反應(yīng)；聚合反應(yīng)。

    烯烴的主要來源和制法：石油裂解氣的分離、醇脫水、鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素。

    5、炔烴、二烯烴

    烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；炔烴的命名：系統(tǒng)命名；炔烴的結(jié)構(gòu)；炔烴的物理性質(zhì)。

    炔烴的化學(xué)性質(zhì)：端炔氫的酸性：與Li、Na、氨基鈉的反應(yīng)，與銀氨溶液、亞銅氨溶液的反應(yīng)；炔烴的加氫還原（順/反的控制）：Lindlar催化劑，鈉/液氨，三鍵和雙鍵的活性差異；炔烴的親電加成（X2，HX，H2O，硼氫化—氧化水解）；炔烴的親核加成（HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH，RCONH2）；炔烴的氧化反應(yīng)（臭氧、KMnO4）；乙炔的二聚、三聚、四聚反應(yīng)。

    炔烴的制備：碳化鈣（電石）法，甲烷法，鄰二鹵代烷、偕二鹵代烷脫兩分子鹵化氫，金屬炔化物與鹵代烷反應(yīng)。

    二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)；1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)；共軛效應(yīng)；電子離域概念及1,3-丁二烯的分子軌道；超共軛效應(yīng)。

    共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反應(yīng)；電環(huán)化反應(yīng)；聚合反應(yīng)（均聚及共聚）；天然橡膠及合成橡膠。

    6、芳香烴、雜環(huán)化合物

    單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名；苯的結(jié)構(gòu)：分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式；Hückel規(guī)則及其應(yīng)用；芳香性；芳香離子，薁，輪烯。

    單環(huán)芳烴的來源和制法；單環(huán)芳烴的物理和化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和?；磻?yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程，苯環(huán)側(cè)鏈取代；加成反應(yīng)：催化加氫、加氯；氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則，定位規(guī)律的解釋：電子效應(yīng)、共振結(jié)構(gòu)式，立體效應(yīng)，二元取代苯的定位規(guī)律；苯的定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

    聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代，Ulmann偶聯(lián)反應(yīng)；稠環(huán)芳烴；萘的結(jié)構(gòu)；萘的化學(xué)性質(zhì)：親電取代（鹵代、硝化、磺化及?；惠镰h(huán)親電取代的定位規(guī)則；氧化反應(yīng)；加氫；蒽的結(jié)構(gòu)；蒽的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)，親電取代，氧化反應(yīng)。

    雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)和芳香性；五元雜環(huán)化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物）的來源和性質(zhì)：親電取代，催化加氫，氧化反應(yīng)，酸堿性；六元雜環(huán)化合物（吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物）的來源和性質(zhì)：親核取代，催化加氫，側(cè)鏈氧化，酸堿性，Chichibabin反應(yīng)；雜環(huán)化合物的合成：Fischer吲哚合成法，Skraup喹啉合成法。

    7、鹵代烴

    鹵代烷的分類和命名；制法：烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備。

    鹵代烷的物理和化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)和歷程：水解、氰解、氨解，與醇鈉（Williamson合成法）及硝酸銀的反應(yīng)；SN1和SN2歷程，影響親核取代反應(yīng)歷程的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑的極性）；消除反應(yīng)：脫鹵化氫，消除反應(yīng)歷程E1和E2，反式消除，影響消除反應(yīng)歷程的因素；Saytzeff法則；鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴；還原反應(yīng)：與LiAlH4、NaBH4、H2、Na/NH3、HI、Zn/HCl反應(yīng)；與Li，Na，Mg的作用，格氏試劑的合成和注意事項(xiàng)；鹵代烯烴雙鍵位置對(duì)鹵素活潑性的影響。

    氯乙烯的制法和性質(zhì)，p-π共軛；超共軛效應(yīng)，烯丙基重排；鹵代芳烴；氯芐、氯苯制法和性質(zhì)；苯炔反應(yīng)歷程；特富?。悍锇?、四氟乙烯、聚四氟乙烯；持久污染物。

    8、醇、酚、醚

    醇的命名、結(jié)構(gòu)和分類；氫鍵；

    飽和一元醇的物理和化學(xué)性質(zhì)：醇的酸性，醇金屬的生成；鹵代烴的生成，氫鹵酸，鹵化磷，氯化亞砜，Lucas試劑，在酸作用下正碳離子重排；酯化反應(yīng)；脫水反應(yīng)，氧化與脫氫，Sarett試劑，PCC，Jones試劑，Oppenauer氧化反應(yīng)。

    多元醇的反應(yīng)：甘油與氫氧化銅反應(yīng)，鄰二醇的氧化，頻哪醇重排（Pinacolrearrangement）。

    醇的制法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解，羥汞化還原脫汞法，鹵代烴的水解，醛、酮和羧酸、酯的還原，Meerwein-Ponndorf反應(yīng)，通過格氏試劑制備。

    甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇的工業(yè)制法和性質(zhì)。

    硫醇的構(gòu)造、命名、性質(zhì)和用途；硫醇的制法：鹵代烷與氫硫化鉀反應(yīng)，硫脲法。

    酚的構(gòu)造、命名、物理和化學(xué)性質(zhì)；酚羥基的反應(yīng)：酸性、成酯和Fries重排反應(yīng)、成醚；酚芳環(huán)上的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應(yīng)；酚的制法：異丙苯法、芳磺酸鹽堿熔、芳鹵衍生物水解；苯酚、對(duì)苯二酚、萘酚的性質(zhì)和制法；酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂和離子交換樹脂。

    醚的構(gòu)造和命名和分類；醚的物理和化學(xué)性質(zhì)；釒羊鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成；環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)：酸催化，堿催化，與水、醇、氨和格氏試劑作用（含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律）；醚的制法：醇分子間脫水，Williamson合成法；Claisen重排；環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷、1,4-二氧六環(huán)，冠醚、硫醚的性質(zhì)和制法；相轉(zhuǎn)移催化。

    9、醛和酮

    醛和酮的構(gòu)造、命名；羰基的結(jié)構(gòu)；醛、酮的物理性質(zhì)；

    醛和酮的化學(xué)性質(zhì)；羰基的親核加成反應(yīng)（H2O、HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物），Schiff堿，Wittig反應(yīng)，Horner試劑，親核加成反應(yīng)歷程及影響親核加成反應(yīng)的因素；-H的活潑性：酮-烯醇互變，羥醛縮合反應(yīng)（aldol反應(yīng)）及其反應(yīng)歷程（含交叉縮合）、鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)，Mannich反應(yīng)；-二羰基化合物的-H的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性，活潑亞甲基與醛、酮和酯等的縮合反應(yīng)；氧化反應(yīng)：Fehling試劑，Tollens試劑；還原反應(yīng)：催化加氫，金屬氫化物還原（NaBH4，LiAlH4），Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)，Cannizaro反應(yīng)（歧化反應(yīng)）。

    乙烯酮的性質(zhì)和反應(yīng)；,-不飽和醛酮的：1,4-加成、1,2-加成（均包括親電和親核方式）

    醛和酮的制法：醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)，芳烴側(cè)鏈的部分氧化，羰基合成，Gattermann-Koch反應(yīng)，Reimer-Tiemann反應(yīng)，Vilsmeyer-Haack甲?；磻?yīng)，羧酸衍生物的還原。

    甲醛、乙醛、丙酮的性質(zhì)和工業(yè)制法。

    醌的結(jié)構(gòu)和命名；醌的反應(yīng)；苯醌、萘醌、蒽醌的結(jié)構(gòu)和制法。

    10、羧酸及其衍生物

    羧酸分類、命名和結(jié)構(gòu)；物理性質(zhì)。

    羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性，影響酸性的因素，誘導(dǎo)，共軛，空間效應(yīng)（場(chǎng)效應(yīng)）等；還原、脫羧、-H的鹵代（也即Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)，含歷程）；羧酸衍生物的生成；羧酸的制備方法：烴的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通過格氏試劑制備。

    羥基酸的命名、物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)：酸性、脫水、脫羧；制法：-鹵代酸水解，Reformatsky反應(yīng)。

    羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名、物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，與格氏試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程（親核加成-消除反應(yīng)）；Claisen酯縮合反應(yīng)，Dieckmann反應(yīng)；羧酸衍生物的還原：LiAlH4，Bouveault-Blanc反應(yīng)（Na/醇），催化加氫，Rosenmund還原法；羧酸衍生物的制備：酰氯、酸酐、酰胺、酯的制備；酰胺的水解，脫水，Hofmann降級(jí)反應(yīng)，Beckmann重排，-己內(nèi)酰胺及其聚合；碳酸衍生物：光氣、脲、氨基甲酸酯、原甲酸酯、胍、硫脲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；蠟，油脂；-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的合成——Claison酯縮合反應(yīng)及其反應(yīng)歷程（含交叉縮合反應(yīng)），酸式分解、酮式分解及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；碳負(fù)離子和羰基的加成——Knoevenagel反應(yīng)；碳負(fù)離子和,-不飽和羰基化合物的共軛加成——Michael加成反應(yīng)。

    11、含氮化合物

    硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)和制法；物理和化學(xué)性質(zhì)：與堿作用，縮合反應(yīng)，還原反應(yīng)、硝基對(duì)鄰對(duì)位上取代基的影響。

    胺的命名、結(jié)構(gòu)；物理和化學(xué)性質(zhì)：堿性，影響堿性強(qiáng)弱的因素，烴基化，酰基化，與亞硝酸作用，氧化反應(yīng)，芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)，伯胺異腈化反應(yīng)；季胺鹽和季胺堿、季胺堿的熱消除反應(yīng)（Hofmann法則），Hinsberg反應(yīng)；胺的制法：硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原，Hofmann酰胺降級(jí)反應(yīng)，Gabriel合成法，氨烷基化。

    芳香族重氮和偶氮化合物的命名、結(jié)構(gòu)；重氮化反應(yīng)，重氮化反應(yīng)的條件及注意事項(xiàng)；重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)：重氮基被-H、-OH、-X（Sandmeyer反應(yīng)）、-CN等取代；保留氮的反應(yīng)：還原、偶合反應(yīng)；偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；疊氮化合物和氮烯、胍；離子液體。腈的命名和結(jié)構(gòu)、制法、性質(zhì)和用途；異腈、異腈酸酯。

    （二）生物化學(xué)：

    1、緒論

    了解生物化學(xué)的涵義、生物化學(xué)的研究范圍、其與基礎(chǔ)學(xué)科以及生命科學(xué)的關(guān)系、生物化學(xué)在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和醫(yī)藥中的應(yīng)用。

    2、糖類化合物

    了解單糖、寡糖、多糖和糖復(fù)合物的概念。

    3、脂類化合物

    了解脂酰甘油類、磷脂類、萜類和類固醇類、前列腺素及蠟類、結(jié)合脂類以及生物膜的結(jié)構(gòu)與功能。

    4、蛋白質(zhì)化學(xué)

    了解蛋白質(zhì)的功能、蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位氨基酸、蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及與功能關(guān)系、蛋白質(zhì)的性質(zhì)以及蛋白質(zhì)研究技術(shù)。

    5、核酸

    了解核酸的種類和生物功能、核苷酸、DNA和RNA的結(jié)構(gòu)、核酸的物理化學(xué)性質(zhì)以及核酸的研究的技術(shù)。

    6、酶化學(xué)

    了解生物催化劑的基本概念、酶促反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、酶活力測(cè)定、酶作用的機(jī)制與藥物分子的設(shè)計(jì)、寡聚酶、同工酶和固相酶的概念以及酶的應(yīng)用

    7、生物氧化

    了解生物氧化的特點(diǎn)與方式、線粒體的生物氧化體系、生物氧化過程中能量的轉(zhuǎn)變以及非線粒體的生物氧化體系

    8、糖代謝

    了解糖的消化與糖的中間代謝的概念、了解糖的分解代謝（糖酵解、三羧酸循環(huán)、磷酸己糖旁路）、糖的合成代謝（糖異生、糖原的合成、光合作用）以及如何利用代謝調(diào)節(jié)生產(chǎn)發(fā)酵產(chǎn)品的概念

    9、脂類代謝

    了解脂類消化和中間代謝的基本概念、脂肪的分解代謝（β-氧化）、脂肪酸及脂類的合成代謝

    10、蛋白質(zhì)的分解代謝

    了解蛋白質(zhì)的酶促降解、氨基酸的分解代謝（脫氨、脫羧）以及氨基酸代謝產(chǎn)物的進(jìn)一步代謝（尿素循環(huán)、一碳基團(tuán)代謝等）

    11、核苷酸的代謝

    了解核酸的酶促降解、嘌呤核苷酸的生物合成（從頭合成與補(bǔ)救途徑）、嘧啶核苷酸的生物合成（從頭合成與補(bǔ)救途徑）、以及核苷酸合成與抗代謝物的關(guān)系。

    12、核酸的生物合成

    了解DNA的生物合成（半保留、半不連續(xù)復(fù)制；DNA的復(fù)制有關(guān)的酶和蛋白質(zhì)；DNA復(fù)制的基本過程；逆向轉(zhuǎn)錄；基因突變和DNA的損傷修復(fù)）；RNA的生物合成（RNA聚合酶；RNA的轉(zhuǎn)錄過程；轉(zhuǎn)錄后的加工；RNA的復(fù)制）。

    13、蛋白質(zhì)的生物合成

    了解mRNA和遺傳密碼、翻譯相關(guān)的生物大分子、蛋白質(zhì)的合成過程（氨基酸的活化；肽鏈合成的起始、肽鏈的延伸、終止與釋放；肽鏈合成后的加工與折疊等。

    14、代謝調(diào)節(jié)綜述

    了解細(xì)胞水平的代謝調(diào)節(jié)、激素水平的代謝調(diào)控和神經(jīng)水平的代謝調(diào)控；常見代謝途徑及相互影響

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