2021中國科學(xué)院大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)研究生考試大綱 正文

中國科學(xué)院大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試
 
《有機化學(xué)》考試大綱
 
 
本《有機化學(xué)》考試大綱適用于中國科學(xué)院大學(xué)有機化學(xué)、藥物化學(xué)等專業(yè)及以有機合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如生物化學(xué)（化學(xué)生物學(xué)）、有機光電材料、有機導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習(xí)典型的反應(yīng)機理歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應(yīng)進程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測定有機化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。
 
一、考試內(nèi)容
１、有機化合物的同分異構(gòu)、命名及物性
（1）有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（2）有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法
（3）有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會命名原則的關(guān)系
（4）有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系
2、有機化學(xué)反應(yīng)
（1）重要官能團化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法
重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系
（2）主要有機反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、過渡金屬催化的有機反應(yīng)
3、有機化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機理
（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)
（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體
（3）共振論簡介、有機反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念
（4）有機反應(yīng)機理的表達
4、有機合成
（1）官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護
（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
（3）雜原子的引入對合成難易、結(jié)構(gòu)類型、物質(zhì)性質(zhì)及反應(yīng)的影響調(diào)控
（4）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用
5、有機立體化學(xué)
（1）軌道及雜化和碳原子價鍵的方向性: s、p軌道及sp³,sp², sp雜化軌道, σ鍵、π鍵
（2）幾何異構(gòu)、對映/旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念
（3）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介
（4）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)
6、有機化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
（1）常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法
（2）常見有機化合物的核磁共振譜（¹H-NMR、¹³C-NMR）、紅外光譜(IR)、紫外可見光譜(UV-vis)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征
（3）運用化學(xué)方法及四大波譜學(xué)對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定，熟悉其分析過程
7、雜環(huán)化合物及元素有機化學(xué)
   含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
9、化學(xué)文獻與網(wǎng)絡(luò)檢索
   主要原始性有機化學(xué)期刊（國際、國內(nèi)）；綜述性化學(xué)期刊；代表性手冊；文獻檢索。
 
二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）
 
第一章 緒論及有機化合物的分類、命名
了解有機化合物和有機化學(xué)的涵義、有機化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類
掌握了解有機化合物特性
 
1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機化學(xué)的重要性
1.2熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1 共價鍵的本質(zhì)（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）
1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，Kekulé A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規(guī)則。
1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應(yīng)類型
1.2.5 有機化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質(zhì)子、電子、軟硬酸堿等理論)
1.3 了解研究有機化合物的一般方法
1.4了解有機化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類
1.5 有機化合物的表示方式：構(gòu)造式、立體結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
1.6 有機化合物的命名：烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物的等的系統(tǒng)命名

第二章 立體化學(xué)：構(gòu)象、構(gòu)型、手性（旋光性）
2.1 掌握以下內(nèi)容：軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性、構(gòu)型與構(gòu)象區(qū)別、鏈烷烴及環(huán)
烷烴的構(gòu)象與穩(wěn)定性關(guān)系
2.2掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)
2.3掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴
2.4了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
2.5 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式
b)對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、D/L法
c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體
d)環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)
2.6了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物；了解N, S等手性原子的化合物。
2.7了解外消旋體、拆分和不對稱合成
 
第三章 紫外光譜、紅外光譜，核磁共振譜和質(zhì)譜
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
3.1紫外光譜
3.1.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光
譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、λ_max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系
   3.1.2  影響紫外光譜的因素: 生色團與助色團、紅移（藍）移現(xiàn)象、增色與減色效應(yīng)
3.2紅外光譜
3.2.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法
3.2.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素
3.2.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋
3.3核磁共振譜
    3.3.1了解核磁共振的基本原理,
3.3.2掌握簡單典型化合物的核磁共振氫譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、影響化學(xué)位
移的因素、峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)、自旋偶合與自旋裂分及規(guī)律、等價質(zhì)子與非等
價質(zhì)子、偶合常數(shù)
3.3.3 掌握簡單典型化合物的核磁共振碳譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、偶合常數(shù)
3.4質(zhì)譜簡介
3.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀
3.4.2質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用
3.4.3影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征，代表性同位素峰的特征
 
第四章   烷烴和脂環(huán)烷烴
4.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念sp³雜化、δ鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
4.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
4.3 理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
4.4 了解烷烴的來源及制備
4.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。
 
第五章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
5.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)sp²雜化、π鍵
5.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E
5.1.3了解物理性質(zhì)
5.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，自由基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
5.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X₂、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H₂SO₄】、酸催化加H₂O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
5.2.2  卡賓定義及制備，烯烴與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)
5.2.3  氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解
5.2.4  α-氫原子的鹵代反應(yīng)
5.2.5  了解聚合反應(yīng)
5.3烯的來源和制備
5.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
5.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途
5.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
5.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯
5.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途
5.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
5.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels
－Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
5.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)
 
第六章 炔烴
6.1掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象
6.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律，如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等
6.2.1 炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負離子）；末端炔性質(zhì)：酸性、鹵化、與醛酮的反應(yīng)
6.2.2加成反應(yīng)：親電加成、親核加成、自由基加成
與X₂、HX、H₂O的親電加成；與HCN、與含“活性氫”的有機物、HOCl等的親核加成；自由基加成；
6.2.3氧化反應(yīng)：被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解
6.2.4 還原反應(yīng)：催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應(yīng)、與堿金屬（K、Na、Li）及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原
6.2.5 聚合反應(yīng)（二聚、三聚）
6.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途；掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點
 
第七章  鹵代烴
了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法，了解其性質(zhì)及應(yīng)用
7.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
7.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)
7.2.1 基本知識：電子效應(yīng)、碳正離子(C⁺)、構(gòu)型保持與翻轉(zhuǎn)(Walden轉(zhuǎn)換)、一級反應(yīng)
與二級反應(yīng)
  7.2.2 掌握化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等
7.2.2.1 取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
7.2.2.2 消去反應(yīng)：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則
7.2.2.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機金屬化合物的概念）、偶聯(lián)反應(yīng)(coupling reaction)
7.2.3掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
7.2.3.1 取代反應(yīng)的離子機理S_N1、S_N2；消除反應(yīng)的機理E1、E2；溶劑解反應(yīng)、Winstein離子對機理
7.2.3.2  親核取代的立體化學(xué)
7.2.3.3  烴基結(jié)構(gòu)、離去基團對親核取代反應(yīng)速度的影響
7.2.3.4  結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對比、伯仲叔對比）
7.3掌握鹵代烴的制法：由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備
7.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
 
第八章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團異構(gòu)）和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚的酸性對比，
醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
 
8.1 醇
8.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)
熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的反應(yīng)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)₂、HIO₄、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）、與苯磺酸氯反應(yīng)及二次反應(yīng)
8.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a) β-消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2，消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭
b) α-消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
8.1.3醇的氧化：用KMnO₄或MnO₂氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、Oppenauer氧化、用Pfitzner-Moffatt試劑氧化
8.1.4 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。
8.1.5了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學(xué)式）、肌醇
8.2醚
8.2.1 醚的分類、命名及物理性質(zhì)：一般的醚、環(huán)氧化合物（環(huán)醚，內(nèi)醚）、冠醚
8.2.2 掌握醚的制法：醇的脫水、威廉姆遜（Williamson）、烯烴烷氧汞化-去汞法
8.2.3 掌握醚的反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成、1,2-環(huán)氧化合物的
開環(huán)反應(yīng)(酸性或堿性條件下)
8.2.4了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠
醚（相轉(zhuǎn)移催化）
8.3酚及氧化物醌
8.3.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)
8.3.1.1酚羥基的性質(zhì)與反應(yīng)：弱酸性、酚醚的生成、醚化反應(yīng)和Claisen重排、酯
化反應(yīng)和Fries重排、顯色反應(yīng)（FeCl₃）
8.3.1.2苯環(huán)上取代反應(yīng)：鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts等反應(yīng)、
Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、芳香醚的Birch還原、苯酚與甲醛的
縮合—酚醛樹脂
8.3.1.3 酚的氧化反應(yīng)
8.3.2 酚的制備：一元酚的制備、多元酚的制備
8.3.3 了解重要的酚：苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二
酚和間苯三酚的一些特殊反應(yīng)、多環(huán)芳酚和多元酚的反應(yīng)、Bucherer反應(yīng)
8.3.4 重要的酚的氧化物：醌
8.3.4.1醌的結(jié)構(gòu)性質(zhì)
8.3.4.2對苯醌的反應(yīng)：加成反應(yīng)、氧化性（還原為酚）、對苯醌在生物體系中的作用
8.3.4.3醌的制備：酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘
 
第九章 醛、酮類羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性
掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
9.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)
9.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO₃、RSH、RMgX、ROH、H₂O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。
9.1.2 α-氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合（機理與分類）、烯醇化
9.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強氧化劑、自氧化
b)還原：利用H₂、LiAlH₄、NaBH₄、B₂H₆、Me₂CHOAl、Zn/Hg/H⁺、NH₂NH₂/KOH縮硫酮氫解等試劑條件還原成醇（雙分子還原）或烴、克里門遜（Clemmensen）反應(yīng)、武爾夫—開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍（Huang Minlon）反應(yīng)
c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。
9.1.4了解其重排反應(yīng)：Beckmann重排、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、Baeyer-Villiger過酸氧化重排
9.1.5了解醛的自身加成聚合
9.1.6了解醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗
9.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應(yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。
9.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排
9.4  了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α,β-不飽和醛酮及類似衍生物（酯、腈、硝基類）的特性：1,4-加成、插烯規(guī)律，Michael加成反應(yīng)。
 
第十章  羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應(yīng)用
10.1羧酸的命名、物性及光譜特性
10.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響）
10.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化，由酯制備，由腈水解及金屬有機試劑合
成（如格氏試劑制備）
10.4 掌握羧酸的反應(yīng)
    酸性羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機理：羧酸中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機理的同位素法）
10.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸  
10.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消除反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。
10.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
10.8 乙烯酮
10.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)
10.10了解動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?br />  
第十一章  胺及其他含氮化合物
掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)
11.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
11.2 熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
11. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素）
11. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應(yīng)機理）
11.2.3?；阂阴；Ⅴ｛u、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應(yīng)）
11.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

11.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚諾夫Tiffeneau-Demjanov

的環(huán)擴大重排反應(yīng)）
11.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用
11.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）；蓋布瑞爾（Gabriel）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原，腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應(yīng))；從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)
11.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。
11.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
11.5.1重氮鹽的制法
11.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被H、OH、X、CN等取代基取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）
11.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系（生色基和助色基）、
染料的分類及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）
11.6硝基化合物
11.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名
11.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對α-氫原子的影響（互變異構(gòu)）、還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響
11.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT
11.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)
11.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容
11.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)
11.8.2芳胺的制備和芳胺的特性
11.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)
11.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
 
第十二章  苯及芳香烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)（sp²雜化）特別是苯的特性（芳香性）及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的
    解釋，并能應(yīng)用在有機合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
12.1芳香烴
12.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒（Kekulé）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋
12.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
12.1.3 初步了解以下芳香特征：稠環(huán)芳香性、輪烯芳香性、同芳香性、富瓦烯類化合
物的芳香性、雜環(huán)的芳香性
12.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)
12.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Friedel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（σ-絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）、超共軛效應(yīng)。
12.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)
12.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應(yīng)
12.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化
12.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
12.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
   12.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成
12.2.2掌握萘：結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
12.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10位的活潑性）
12.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）
12.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整
石油：石油的成因、組成和分類；石油的煉制和石油加工、石油的一次加工（常、減壓蒸餾）、石油的二次加工（裂解和重整）
汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值
12.4 一般了解非苯芳烴：休克爾（Hückel）規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵
 
第十三章 含氮芳香化合物   芳炔
13.1芳香胺的結(jié)構(gòu)特征和基本化學(xué)性質(zhì): 芳香胺、芳香硝基化合物
13.2 硝基和氨基在芳環(huán)上的作用對比
13.3芳香胺的制備：芳香硝基化合物的還原反應(yīng)、苯炔胺化
13.4芳香胺的氧化：氨基的氧化、苯環(huán)的氧化
13.5芳香胺的芳香親電取代反應(yīng)：鹵化、?；⒒腔?、硝化、Vilsmeier-Haack甲?；?br /> 反應(yīng)
13.6 芳香親核取代反應(yīng)：自由基取代(S_NR1Ar)及正離子親核取代（S_N1Ar）機理
13.7聯(lián)苯胺重排和Wallach重排
13.8芳香重氮鹽：制備、還原（去氨基還原、肼的制備：重氮鹽的還原）、偶聯(lián)
13.9苯炔：制備、反應(yīng)（與苯胺的轉(zhuǎn)化）

第十四章 雜環(huán)化合物
了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)規(guī)律）
了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
14.1環(huán)化合物的分類和命名（音譯法）
14.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)（VB₁、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB₁₂。
14.3了解六元雜環(huán)化合物
14.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB₆、異煙肼
14.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
14.4 了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。
 
第十五章 碳水化合物（單糖，多糖）
了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途
15.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
15.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu)：單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯（Haworth）結(jié)構(gòu)式]、透視式、構(gòu)象式
15.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎與糖腙
15.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
15.1.4變旋光及氧環(huán)的測定
15.2了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結(jié)構(gòu)測定）
15.3了解多糖：淀粉（分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）、纖維素（結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐
 
第十六章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)、核酸
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)
了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)
16.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點、氨基的反應(yīng)（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng)）、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
16.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護、氨基的保護、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）】；重要的多肽（谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素）
16.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（兩性和等電點、膠體性質(zhì)、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應(yīng)）
16.4 了解核酸的組成與結(jié)構(gòu)
 
第十七章  脂類、萜類、甾族化合物
了解脂類、萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用
17.1了解各種脂類化合物：油脂以及脂肪酸、磷脂、蠟、前列腺素
17.2 了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：單萜、倍半萜及其它萜類(二、三和四萜)
    了解常見萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
17.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
 
第十八章  含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)
熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用
了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
18.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
18.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）
18.3 含磷化合物
掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫（Wittig）試劑及其反應(yīng)
18.4了解有機農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護、有機磷農(nóng)藥及其他
18.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
 
第十九章 縮合反應(yīng)（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）
19.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫Mannich—胺甲基化反應(yīng)、麥克爾Micheal加成、魯賓
遜Robinson增環(huán)反應(yīng)
19.2 酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)、克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯
縮合反應(yīng)（狄克曼Dieckmann縮合反應(yīng)）、用酰氯或酸酐進行?；?br /> 19.3 酮的烷基化、酰基化反應(yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或酰基化
19.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成
法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?；?、酯縮合的逆
向反應(yīng)
19.5 魏悌錫反應(yīng)及其類似反應(yīng)：葉立德（ylide）、磷葉立德、硫葉立德等的結(jié)構(gòu)與制備、魏悌錫(Wittig)反應(yīng)、魏悌錫—霍納爾（Wittig-Horner）反應(yīng)、
19.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金（Perkin）反應(yīng)、克腦文格（Knoevenagel）反應(yīng)
19.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達參（Darzens）反應(yīng)
19.8 苯甲醛的氰離子（CN⁻）催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排
 
第二十章  氧化反應(yīng)
20.1有機化合物的氧化態(tài)、有機化合物的氧化反應(yīng)類型
20.2金屬氧化劑：Cr(Ⅵ)氧化劑、錳類氧化劑、四氧化鋨、金屬釕氧化劑、四醋酸鉛、
Ag(Ⅰ)氧化劑、Pd(Ⅱ)氧化劑、主族金屬氧化劑
20.3非金屬氧化劑：碘類氧化劑、亞氯酸鈉、二氧化硒、單線態(tài)O₂、臭氧與碳碳雙鍵
的臭氧化反應(yīng)
20.4有機氧化劑：二甲亞砜、氮氧化物、過氧化物、葉利德
20.5不對稱氧化反應(yīng)：烯烴的不對稱雙羥基化反應(yīng)、烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)
20.6 氮原子和硫原子參與的氧化反應(yīng)

第二十一章 重排反應(yīng)
21.1重排的基本規(guī)律：親核重排、自由基重排的基本規(guī)律、親電重排和卡賓重排的基本
規(guī)律
21.2從碳原子到碳原子的1,2-重排：Wagner-Meerwein重排、pinacol重排、Prins-pinacol
重排、Demjav重排和Tiffeneau-Demjav重排、二烯酮苯酚重排、二苯基乙二酮及二
苯乙醇酸型重排、Favorskii重排、基于?；ㄙe的重排反應(yīng)——Wolff重排和
Arndt-Eistert重排
21.3從碳原子到氮原子的1,2-重排、從碳原子到氧原子的1,2-重排
21.4從雜原子到碳原子的重排：Baker-Venkataraman重排、Payne重排、Smiles重排、
Stevens重排、Sommelet-Hauser重排、Pummerer重排、MeyerSchuster重排和Rupe
重排、Fries重排
21.5從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化
21.6 σ遷移重排： [1,j]-氫σ遷移重排、 [1,j]-碳σ遷移重排、 [3,3]-σ遷移重排、 [2,3]-σ
遷移重排和[1,2]-σ遷移重排

第二十二章 周環(huán)反應(yīng)
22.1分子軌道對稱守恒原理、前線軌道理論、能量相關(guān)理論、芳香過渡態(tài)理論、周環(huán)反
應(yīng)及周環(huán)協(xié)同反應(yīng)
22.2熟悉并掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)（[2+2]，[2+4]Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)、1，3-
偶極環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移等反應(yīng)及其異同點
22.3熟悉典型的σ-遷移反應(yīng)（Claisen 克來森重排、Cope重排、氫原子參加的［l, j］遷
移、碳原子參加的［l , j］遷移）

第二十三章 過渡金屬催化的有機反應(yīng)
23.1金屬有機化合物的發(fā)展歷史及新進展
23.2金屬有機配合物中的配體：有機配體的齒合度、配體的類型與電子數(shù)、金屬與
配體成鍵的基本性質(zhì)
23.3過渡金屬催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)：Kumada偶聯(lián)反應(yīng)、Heck偶聯(lián)反應(yīng)、Sonogashira
偶聯(lián)反應(yīng)、Negishi偶聯(lián)反應(yīng)、Stille偶聯(lián)反應(yīng)、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
23.4過渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯(lián)反應(yīng)：Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)
 
第二十四章 合成及逆合成分析
24.1原料的選擇，合成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護基的應(yīng)用，立體化學(xué)控
24.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價物
24.3切斷的基本方式和基本原則(C−X鍵的切斷、C−C鍵的切斷)
24.4有機合成中的保護基（羥基保護基、羰基保護基、氨基保護基）、
24.5 簡單有機化合物的合成實例分析（青霉素V、利血平、紫杉醇）

第二十五章 化學(xué)文獻與網(wǎng)絡(luò)檢索
25.1一次文獻、二次文獻、三次文獻
25.2期刊：主要化學(xué)期刊， 特別是有機化學(xué)期刊( 國際或國內(nèi))
25.3 經(jīng)典化學(xué)手冊：《Beilstein有機化學(xué)手冊》，《CRC 化學(xué)與物理手冊》《Sadtler spectra》
25.4文獻檢索：化學(xué)文摘與SciFinder、Web of Science（《科學(xué)引文索引》）、《Beilstein
有機化學(xué)手冊》與Reaxys
25.5文獻的直接訪問：主要化學(xué)期刊出版社或編輯：ACS, John Wiley, Elsevier, RSC等

補充說明:
 
主要掌握內(nèi)容：第一章~ 第十二章、第十九 ~ 二十二及二十四為主
同時注意各種人名反應(yīng)、氧化/還原反應(yīng)、重排反應(yīng)
一 般 了 解：第十三~第十八章、第二十三章 、第二十五章
 
 
三、參考圖書(以1為主要參考書)
1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅《基礎(chǔ)有機化學(xué)》 (上下冊)第四版，北京，北京大學(xué)出版社，2016年07月；
2) 胡宏紋《有機化學(xué)》（上、下）第四版, 北京, 高等教育出版社，2013；
3) 伍越寰《有機化學(xué)》第二版，合肥，中國科技大學(xué)出版社，2002，9。
以上圖書的其它版教材（含舊版本）也可以。注意掌握基本概念及分析問題及解決問題的過程。
 
 
四、題型
 
是非選擇題、填空、有機合成、立體化學(xué)及反應(yīng)機理、波譜分析結(jié)構(gòu)鑒定
 
 
 
 
編制單位：中國科學(xué)院大學(xué)
 
 
修改日期：2019年5月28日
 
 
 
 
 
 
 
 
 

中國科學(xué)院大學(xué)

本文來源：http://www.zhongzhouzhikong.com/guokeda/cankaoshumu_377313.html