2021贛南師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)研究生考試大綱 正文
《有機(jī)化學(xué)》考試大綱
一、課程基本要求：
基本要求：通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本反應(yīng)以及綜合分析問題解決問題的能力。
二、考試方法：閉卷考試總分：100分時間：180分鐘
三、試題類型：選擇題，填空題，簡答題或分析題，機(jī)理題，綜合應(yīng)用題
四、考試內(nèi)容及要求：
按章節(jié)規(guī)定考試內(nèi)容范圍、重點及相應(yīng)知識要求。
第一章緒論
[本章重點]
有機(jī)化合物的含義及特性
第一節(jié)有機(jī)化學(xué)
一、有機(jī)化合物的含義和特性
1、有機(jī)化合物的含義
2、有機(jī)化合物的特性
二、有機(jī)化學(xué)的研究對象
1、有機(jī)化學(xué)的研究對象
2、有機(jī)化學(xué)的目的和任務(wù)
第二節(jié)共價鍵的屬性
一、共價鍵理論
二、共價鍵的屬性
第三節(jié)有機(jī)化合物的分類
一、按碳架分類
二、按官能團(tuán)分類
第二章烷烴
[本章重點]
烷烴系統(tǒng)命名
烷烴的結(jié)構(gòu)
鹵代反應(yīng)歷程
第一節(jié)烷烴的通式和同分異構(gòu)
一、烷烴通式
二、烷烴的同分異構(gòu)
第二節(jié)烷烴的命名
一、習(xí)慣命名
二、系統(tǒng)命名
三、烷基的命名
第三節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)
一、碳原子的雜化形式
二、σ鍵的形成
三、烷烴的構(gòu)象
四、烷烴的構(gòu)象
1、鋸架式
2、紐曼式
第四節(jié)烷烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1、氧化
2、鹵代
3、熱裂
第五節(jié)鹵代反應(yīng)歷程
一、氯代反應(yīng)歷程
二、游離基的穩(wěn)定性
第三章烯烴
[本章重點]
順反異構(gòu)的命名
烯烴的化學(xué)性質(zhì)
親電加成反應(yīng)歷程
自由基加成反應(yīng)歷程
第一節(jié)烯烴的結(jié)構(gòu)
一、碳原子的SP2雜化
二、π鍵的形成
第二節(jié)烯烴的通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象
一、烯烴的通式
二、同分異構(gòu)現(xiàn)象
第三節(jié)烯烴的命名
一、習(xí)慣命名
二、系統(tǒng)命名
第四節(jié)烯烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1、催化氫化和氫化熱及烯烴的穩(wěn)定性
2、親電加成
3、氧化反應(yīng)
4、聚合反應(yīng)
第五節(jié)烯烴的制備
一、醇脫水
二、鹵代烷脫鹵化氫
第六節(jié)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和Markovnikov規(guī)則
一、親電加成反應(yīng)歷程
二、馬氏規(guī)則、碳正離子的穩(wěn)定性、誘導(dǎo)效應(yīng)的解釋
三、反馬氏規(guī)則、自由基型的加成反應(yīng)
第七節(jié)烯烴的工業(yè)來源和用途
第四章炔烴和二烯烴
[本章重點]
炔烴的親核加成，
炔烴與烯烴加成反應(yīng)的異同點
二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
第一節(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)和命名
一、乙炔的結(jié)構(gòu)、SP雜化
二、炔烴的命名
第二節(jié)炔烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1、親電加成
2、水化
3、氧化
4、炔化物的生成及應(yīng)用
5、還原
第三節(jié)炔烴的制備
第四節(jié)二烯烴
一、二烯烴的分類及命名
二、二烯烴的結(jié)構(gòu)
三、共軛二烯烴的反應(yīng)
1、共軛加成(1,2-加成、1,4-加成)
2、雙烯合成(Diels-AlderReaction)
四、共軛效應(yīng)
五、速率控制與平衡控制
第五章脂環(huán)烴
[本章重點]
小環(huán)烴的加成
雙環(huán)的命名
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名
一、分類
二、命名
1、單環(huán)化合物
2、雙環(huán)化合物
第二節(jié)環(huán)烷烴的性質(zhì)
一、取代反應(yīng)
二、氧化反應(yīng)
三、加成反應(yīng)
1、催化加氫
2、加鹵素
3、加鹵化氫
第三節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)
一、環(huán)的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性
二、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象
三、脂環(huán)烴的順反異構(gòu)
第六章對映異構(gòu)
[本章重點]
手性分子
R/S命名
含一個、二個手性碳原子化合物對映異構(gòu)現(xiàn)象
第一節(jié)手性和對稱因素
一、手性和對稱性
1、手性
2、對稱因素
二、旋光度和比旋光度
1、旋光度
2、比旋光度
第二節(jié)含一個手性碳原子化合物
一、Fischer投影式
二、楔型式
三、構(gòu)型的確定
1、D/L構(gòu)型的確定
2、R/S構(gòu)型的確定
第三節(jié)含二個手性碳原子的化合物
一、兩個不同手性碳
1、對映異構(gòu)體
2、外消旋體
3、非對映異構(gòu)體
二、兩個相同手性碳
1、內(nèi)消旋體
2、內(nèi)消旋體和外消旋體的區(qū)別
第四節(jié)不含手性碳原子旋光化合物
一、聯(lián)苯型
二、丙二烯型
第五節(jié)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
第七章芳烴
[本章重點]
芳環(huán)的親電取代反應(yīng)
定位基定位效應(yīng)的解釋和應(yīng)用
第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu)
一、碳原子的雜化形式
二、大π鍵
第二節(jié)單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名
一、單取代芳烴
二、二取代芳烴
三、三取代芳烴
第三節(jié)單環(huán)芳烴的性質(zhì)
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
1、親電取代
2、加成反應(yīng)
3、氧化反應(yīng)
第四節(jié)苯環(huán)取代定位規(guī)則
一、兩類定位基
1、鄰、對位定位基
2、間位定位基
二、定位效應(yīng)的解釋
1、間位定位基的定位效應(yīng)
2、鄰對位定位基的定位效應(yīng)
三、取代定位效應(yīng)的應(yīng)用
第五節(jié)多環(huán)芳烴芳香性與Hiickel規(guī)則
一、聯(lián)苯
二、萘
三、蒽和菲
四、Hiickel規(guī)則和非苯系芳烴
1、Hiickel規(guī)則
2、非苯系芳烴
第八章現(xiàn)代物理實驗方法的應(yīng)用
[本章重點]
共軛結(jié)構(gòu)的紅移現(xiàn)象
官能團(tuán)的特征吸收頻率
峰面積與氫原子數(shù)目、峰的裂分和自旋偶合
分子離子峰
第一節(jié)電磁波譜的一般概念
第二節(jié)紫外光譜（UV）
第三節(jié)紅外光譜（IR）
一、紅外光譜圖
二、紅外特征吸收峰
第四節(jié)核磁共振氫譜（1HNMR）
一、基本知識
二、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移
三、峰面積與氫原子數(shù)目
四、峰的裂分和自旋偶合
五、磁等同和磁不等同的質(zhì)子
第五節(jié)質(zhì)譜（MS）簡介
第九章鹵代烴
[本章重點]
鹵代烷的重要性質(zhì)
鹵代烯烴和鹵代芳烴的重要化學(xué)性質(zhì)
SN1反應(yīng)、SN2反應(yīng)及其影響因素
第一節(jié)鹵代烷
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名
二、鹵代烷的性質(zhì)
1、親核取代
2、消除反應(yīng)（反式消除機(jī)理）
3、與活潑金屬的反應(yīng)
4、還原反應(yīng)
第二節(jié)鹵代烯烴與鹵代芳烴
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類
二、鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)
第三節(jié)親核取代反應(yīng)歷程
一、SN1反應(yīng)
二、SN2反應(yīng)
三、影響因素
第十章醇、酚、醚
[本章重點]
飽和一元醇的性質(zhì)
消除反應(yīng)歷程（E1、E2）
酚、醚的性質(zhì)
醇、酚、醚的制備
第一節(jié)醇
一、分類與命名
1、醇的分類
2、醇的命名
二、飽和一元醇的性質(zhì)
1、與活潑金屬的反應(yīng)（酸性）
2、取代反應(yīng)
3、氧化反應(yīng)
三、消除反應(yīng)歷程（E1、E2）
第二節(jié)酚
一、酚的結(jié)構(gòu)
二、酚的性質(zhì)
1、酚羥基的性質(zhì)
2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)
3、氧化反應(yīng)
第三節(jié)醚
一、醚的結(jié)構(gòu)
1、簡單醚
2、混合醚
二、醚的性質(zhì)
1、與硫酸的反應(yīng)
2、醚鍵的斷裂
第十一章醛和酮
[本章重點]
醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
ɑ,β-不飽醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
醛、酮的制備
親核加成反應(yīng)及其歷程
第一節(jié)醛、酮的分類、同分異構(gòu)和命名
第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
第三節(jié)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
一、親核加成反應(yīng)
1、與氫氰酸的加成反應(yīng)
2、與格氏（Grignaed）試劑的加成反應(yīng)
3、與亞硫酸氫鈉的加成反應(yīng)
4、與醇的加成反應(yīng)
5、與氨及其衍生物的加成反應(yīng)
6、與磷葉立德的加成反應(yīng)(WittgReaction)
7、與希夫（Schiff）試劑的反應(yīng)
二、還原反應(yīng)
1、催化氫化
2、用金屬氫化物加氫
3、麥爾外因－龐道夫－維爾萊還原法
4、直接還原成烴
三、氧化反應(yīng)
四、歧化反應(yīng)(CannizzaroReaction)
五、a-H的酸性和性質(zhì)
1、互變異構(gòu)
2、鹵代反應(yīng)
3、羥醛縮合反應(yīng)
4、醛酮的其他縮合反應(yīng)
第四節(jié)親核加成反應(yīng)歷程
第五節(jié)醛、酮的制法
第六節(jié)重要的醛酮
第七節(jié)不飽和羰基化合物
一、乙烯酮
二、ɑ,β-不飽羰基化合物
三、醌
第十二章羧酸及取代羧
[本章重點]
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸的來源和制備
影響羧酸和取代酸酸性大小的因素
第一節(jié)羧酸的分類與命名
第二節(jié)飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
第三節(jié)羧酸的化學(xué)性質(zhì)
一、酸性
二、羰基上OH的取代反應(yīng)
1、成酯反應(yīng)
2、成酰鹵反應(yīng)
3、成酸酐反應(yīng)
4、成酰胺反應(yīng)
三、脫羧反應(yīng)
四、a-H鹵代
五、還原
第四節(jié)羧酸的來源和制備
一、氧化法
二、羧化法
三、水解法
第五節(jié)重要的一元和二元羧酸
第六節(jié)取代酸
第七節(jié)酸堿理論
第十三章羧酸衍生物
[本章重點]
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)，酯縮合反應(yīng)
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用
第一節(jié)羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質(zhì)
第二節(jié)酰鹵和酸酐
一、水解
二、醇解
三、氨解
第三節(jié)羧酸酯
一、酯的物理性質(zhì)
二、酯的化學(xué)性質(zhì)
1、酯的水解、醇解和氨解
2、與格氏試劑作用
3、還原
4、酯縮合反應(yīng)
第四節(jié)油脂、蠟、肥皂和合成洗滌劑
第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用
一、乙酰乙酸乙酯
二、丙二酸二乙酯
三、C-烷基和O-化烷基化
第六節(jié)酰胺
一、物理性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)
第七節(jié)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應(yīng)小結(jié)
第八節(jié)碳酸衍生物
第十四章胺
[本章重點]
胺的化學(xué)性質(zhì)
胺的制備
重氮化合物在合成上的應(yīng)用
第一節(jié)胺的結(jié)構(gòu)和命名
一、結(jié)構(gòu)
二、命名
第二節(jié)胺的物理性質(zhì)
胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
第三節(jié)胺的化學(xué)性質(zhì)
1、堿性
2、酸性
3、烴基化反應(yīng)
4、?；磻?yīng)
5、與亞硝酸作用
6、氧化
7、芳胺的特性
8、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化
第四節(jié)胺的制法
1、氨的烴基化
2、硝基化合物的還原
3、腈、肟、酰胺等的還原
4、還原氨化
5、Gabiel合成合成法
第五節(jié)胺的用途
第六節(jié)芳基重氮鹽
1、取代反應(yīng)
2、還原反應(yīng)
3、偶聯(lián)反應(yīng)
第十五章周環(huán)反應(yīng)
[本章重點]
電環(huán)化反應(yīng)
環(huán)加成反應(yīng)
第一節(jié)周環(huán)反應(yīng)的理論
一、周環(huán)反應(yīng)
二、軌道和成鍵
三、前線軌道理論
第二節(jié)電環(huán)化反應(yīng)
第三節(jié)環(huán)加成反應(yīng)
第四節(jié)σ遷移反應(yīng)
第十六章雜環(huán)化合物
[本章重點]
雜環(huán)化合物的命名
呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制法
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物
一、呋喃和噻吩
二、吡咯
三、糠醛
四、噻唑、咪唑
五、吲哚
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物
一、吡啶
1、結(jié)構(gòu)
2、性質(zhì)
3、來源和制法
二、嘧啶
三、喹啉
四、嘌呤
第十七章碳水化合物
[本章重點]
單糖的構(gòu)型推導(dǎo)
單糖和雙糖的性質(zhì)
第一節(jié)單糖
一、單糖的構(gòu)造式
二、單糖的構(gòu)型
三、單糖的反應(yīng)和構(gòu)型的確定
1、單糖的反應(yīng)
2、構(gòu)型的確定
四、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
五、重要的單糖及其衍生物
第二節(jié)雙糖
一、非還原性雙糖
二、還原性雙糖
三、重要的雙糖
1、蔗糖
2、麥芽糖
3、纖維二糖
4、乳糖
第三節(jié)多糖
一、纖維素及其應(yīng)用
二、淀粉
第十八章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸
[本章重點]
氨基酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備方法
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
第一節(jié)氨基酸
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類
二、氨基酸的構(gòu)型
三、氨基酸的性質(zhì)
四、氨基酸的制備方法
第二節(jié)多肽
第三節(jié)蛋白質(zhì)
一、蛋白質(zhì)的分類
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
第四節(jié)核酸
五、不同性質(zhì)考試內(nèi)容所占比重：
課程結(jié)束考試選擇題占20%～40%，填空或完成反應(yīng)題占20%～40%，簡答或機(jī)理題占5%～15％，合成題占15%～25%，綜合應(yīng)用題占15%～25%。
六、參考書目：
《有機(jī)化學(xué)》（第四版）曾昭瓊主編，高等教育出版社，1993
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